De Orde van het Heilig Kruis wordt rond 1210 gesticht in Hoei, dichtbij Luik. Enkele kanunniken leggen, onder leiding van Theodorus van Celles, kloostergeloften af. Ze dragen een wit habijt, een zwart scapulier en daarop een rood-wit kruisteken. De kloostergemeenschap leidt een leven van enerzijds (koor)gebed en beschouwing en anderzijds pastorale zorg. De Kruisheren volgen de regel van Augustinus.
De orde groeit tot de tijd van de Reformatie, met tientallen kloosters in West-Europa. Maar dan volgt er een breuk in haar geschiedenis. Tussen 1600 en 1800 worden – ten gevolge van Reformatie, oorlogen en Franse Revolutie – bijna alle kloosters opgeheven, behalve de vestigingen in Uden en Sint Agatha. Als in 1840 Koning Willem II in Nederland kloosters toestaat om weer novicen aan te nemen, zijn er nog slechts vier Kruisheren over.
De orde komt tot nieuwe bloei. Vanuit Sint Agatha, voortaan ‘moederhuis’ van de orde, worden nieuwe kloosters gesticht. Naast hun traditionele taken verzorgen de Kruisheren nu ook middelbare scholen. In het begin van de twintigste eeuw vestigen zij zich in Noord-Amerika en vanaf 1920 ook in Congo, Indonesië en Brazilië.
Vanaf ca. 1960 deelt de orde in Europa in de algehele vergrijzing van het kloosterleven. Zij telt momenteel ca. 400 leden en heeft haar zwaartepunt in het zuidelijk halfrond. In Sint Agatha woont een kleine communiteit.